Vanaf het Castillo de San Cristóbal heb je een fraai uitzicht op de hoofdstad van Puerto Rico, San Juan. Het Castillo maakt deel uit van de stadsvesting. Om dit bouwwerk met een oppervlakte van 10.000 m2 te bouwen had men 150 jaar nodig (1634-1783). Het diende om de stad te verdedigen tegen invallen vanuit het oosten. De verschillende delen van het Castillo zijn door tunnels met elkaar verbonden. San Juan is genoemd naar Ponce de León, die zich in 1508 daar vestigde. De stad werd aangevallen in 1598 door de Engelsen onder leiding van George Clifford, graaf van Cumberland, en werd geplunderd door de Nederlanders in 1625. Tijdens de Spaans-Amerikaanse Oorlog in 1898 werd de stad bezet door de VS. In 1950, 52 jaar na de invasie van 1898, stemde de Amerikaanse regering in met een wet, die Puerto Rico het recht gaf een eigen grondwet op te stellen. De grondwet werd goedgekeurd door de meerderheid van de bevolking, en later door het Amerikaans Congres dat echter de uiteindelijke soevereiniteit over Puerto Rico behield, hoewel Puerto Rico wel zelfbestuur kreeg. Onder deze grondwet is Puerto Rico een vrijstaat, die is geassocieerd met de Verenigde Staten.