Valladolid (in de lokale Mayataal: Chowáakha) is een kleine stad in de Mexicaanse staat Yucatán. De stad van rond 45.000 inwoners is vernoemd naar de Spaanse stad Valladolid.
Valladolid werd aanvankelijk in 1543 gesticht door de Spaanse conquistador Francisco de Montejo el Sobrino aan de kust, vlakbij een lagune. Aangezien men daar veel last had van muggen, werd besloten om de stad naar het binnenland te verplaatsen. In 1545 werd Valladolid op de huidige plaats gesticht.
Valladolid werd gebouwd op een voormalige Mayastad, genaamd Zaci of Zaci-Val. De gebouwen van de Mayastad werden gesloopt, om de stenen te gebruiken voor de Spaanse gebouwen. Dit werk moesten de Maya's zelf, onder dwang, uitvoeren. In 1546 kwamen de Maya’s in Valladolid in opstand, maar die opstand werd al snel neergeslagen.
In de jaren na 1840 woedden er hevige gevechten in de stad tussen het Mexicaanse leger en de Maya-troepen van de Republiek Yucatán, die zichzelf onafhankelijk had verklaard. De stad werd in deze oorlog grotendeels verwoest door de troepen van de Republiek Yucatán.
De belangrijkste bezienswaardigheid in Valladolid is de kathedraal van San Gervasio die de verwoesting van de stad in de 19de eeuw heeft overleefd. ’s Avonds wordt dit monument schitterend aangelicht.