De heuvels van Plovdiv zijn al sinds de 5e eeuw voor Christus bewoond. Thraciërs, Griekse Macedoniërs, Romeinen, Hunnen, Bulgaren, Byzantijnen en Osmanen wisselden elkaar af als machthebbers. De oude stad is dan ook een soort openluchtmuseum vol bezienswaardigheden, uiteenlopend van een Romeins theater tot moskeeën tot Bulgaarse Wedergeboorte-architectuur. Deze Bulgaarse Wedergeboorte-architectuur stamt uit de 19e eeuw, toen Bulgarije na lange Osmaanse (Turkse) overheersing weer onafhankelijk werd. Vooral deze architectuur is beschermd architectonisch erfgoed. Maar Plovdiv is wel een levend openluchtmuseum, en ook 's avonds komen allerlei bars en restaurants tot leven in en tussen de oude gebouwen, zoals hier een barretje in de oude vestingwerken.